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Molekula

Eugenol

El eugenol (4-alil-2-metoxifenol) es un compuesto fenólico aromático, componente principal del aceite esencial de clavo. Es un líquido oleoso de incoloro a amarillo pálido con olor característico a clavo. Se emplea en odontología, aromas, fragancias y como intermedio de síntesis, y se suministra en calidades técnicas, alimentarias y farmacopeicas.

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Eugenol

CAS 97-53-0 · C10H12O2

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¿Qué es el eugenol y de dónde se obtiene?

El eugenol (nombre IUPAC: 2-metoxi-4-(prop-2-en-1-il)fenol; CAS 97-53-0; fórmula C10H12O2; masa molar aproximada 164,2 g/mol) es un alilbenceno fenólico. Es el componente mayoritario del aceite esencial de clavo (Syzygium aromaticum) y también se encuentra en la canela, la nuez moscada, la albahaca y el laurel. Industrialmente se obtiene sobre todo por extracción y destilación de aceites esenciales.

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¿Para qué se utiliza?

  • Odontología: forma parte del cemento de óxido de zinc-eugenol y se usa por sus propiedades analgésicas y antisépticas locales.
  • Aromas y fragancias: aporta notas especiadas en alimentos, perfumes y productos cosméticos.
  • Síntesis química: ha sido precursor histórico de la vainillina a través del isoeugenol.
  • Investigación: se estudia como agente antimicrobiano, antioxidante y anestésico en peces.

¿Qué debe considerarse en compras y cumplimiento normativo?

El eugenol se comercializa en calidades técnicas, FCC (grado alimentario) y farmacopeicas (USP, EP). Conviene verificar en el CoA la pureza, normalmente determinada por GC o HPLC, así como el índice de refracción y la densidad. Según la SDS y la clasificación GHS habitual, es un sensibilizante cutáneo y un irritante ocular. En la UE figura entre los alérgenos de fragancias cuya presencia debe declararse en el etiquetado cosmético por encima de determinados umbrales, y está registrado bajo REACH. Debe almacenarse protegido de la luz y del aire, ya que tiende a oscurecerse por oxidación.

Conceptos relacionados

Isoeugenol, vainillina, aceite esencial de clavo, cemento de óxido de zinc-eugenol, alérgenos de fragancias, compuestos fenólicos, calidad FCC, monografías USP/EP.

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