Eugenol
Eugenol ist ein natürlich vorkommendes Phenylpropanoid mit der Summenformel C10H12O2 und dem typischen Geruch von Gewürznelken. Die farblose bis blassgelbe, ölige Flüssigkeit ist Hauptbestandteil des Nelkenöls. Eugenol wird in Aromen und Duftstoffen, in der Zahnmedizin und als Ausgangsstoff in der chemischen Synthese verwendet. Für Beschaffung und Regulierung sind vor allem Reinheitsgrad, Herkunft und die Einstufung als Hautallergen relevant.
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Eugenol
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Eugenol (IUPAC: 2-Methoxy-4-(prop-2-en-1-yl)phenol, CAS 97-53-0) ist ein Allyl-substituiertes Guajakolderivat mit einer molaren Masse von etwa 164,2 g/mol. Es kommt in hoher Konzentration im Nelkenöl vor sowie in geringeren Mengen in Zimtblattöl, Muskatnuss, Basilikum und Lorbeer. Kommerziell wird es überwiegend durch Destillation aus ätherischen Ölen gewonnen.
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Wofür wird Eugenol eingesetzt?
Eugenol dient als Aroma- und Duftstoff in Lebensmitteln, Kosmetika und Parfüms. In der Zahnmedizin wird es mit Zinkoxid zu Zinkoxid-Eugenol-Zementen kombiniert, die für provisorische Füllungen und Unterfüllungen genutzt werden. Zudem ist Eugenol ein Ausgangsstoff für Synthesen, etwa für Isoeugenol und historisch für Vanillin. Im Labor wird es auch als Referenzsubstanz in der Analytik ätherischer Öle verwendet.
Welche Qualitäten und Prüfungen sind üblich?
Eugenol wird in technischer Qualität, in Lebensmittelqualität (z. B. FCC) sowie in Arzneibuchqualität (z. B. EP oder USP) angeboten. Die Identität und Reinheit werden typischerweise mittels GC-MS, HPLC oder NMR bestätigt. Käufer sollten das CoA auf Gehalt, Isoeugenol-Anteil, Brechungsindex und Wassergehalt prüfen und das SDS für Lagerung und Handhabung heranziehen. Eugenol kann sich unter Licht- und Lufteinfluss dunkler färben und sollte daher lichtgeschützt und gut verschlossen gelagert werden.
Welche regulatorischen Aspekte sind zu beachten?
Nach GHS ist Eugenol u. a. als hautsensibilisierend eingestuft (H317). In der EU zählt Eugenol zu den deklarationspflichtigen Duftstoff-Allergenen in kosmetischen Mitteln, wenn bestimmte Konzentrationsschwellen überschritten werden. Der Stoff ist unter REACH registriert; für den US-Markt ist der TSCA-Status zu berücksichtigen.
Verwandte Begriffe
Verwandte Begriffe sind Isoeugenol, Guajakol, Vanillin, Nelkenöl, ätherische Öle, Phenylpropanoide und Duftstoff-Allergene. Für die Qualitätsbewertung sind außerdem Arzneibuchmonographien (EP, USP), das CoA und das SDS relevant.
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