Eugenolo

Che cos'è l'eugenolo e da dove si ottiene?

L'eugenolo (C10H12O2, massa molare circa 164,2 g/mol) è un fenilpropanoide con un gruppo ossidrilico fenolico, un gruppo metossilico e una catena allilica. Costituisce la frazione principale dell'olio essenziale di chiodi di garofano. È presente anche nell'olio di foglie di cannella, nel basilico e nella noce moscata. Industrialmente si ottiene di solito per estrazione e purificazione da questi oli. Esistono anche gradi di sintesi. A temperatura ambiente è un liquido oleoso, poco solubile in acqua e miscibile con etanolo e con la maggior parte dei solventi organici. Tende a scurirsi per esposizione ad aria e luce.

Scopri di più su Eugenolo nella nostra pagina prodotto →

Quali sono i principali impieghi?

• Odontoiatria: si combina con l'ossido di zinco per formare cementi e materiali da otturazione provvisoria (ZOE, zinco-ossido-eugenolo).
• Aromi e fragranze: è usato come nota speziata in profumi, cosmetici e prodotti alimentari.
• Sintesi chimica: è un precursore storico della vanillina e dell'isoeugenolo.
• Ricerca: è studiato per le sue proprietà antimicrobiche e antiossidanti.

Quali aspetti regolatori e di qualità considerare negli acquisti?

L'eugenolo è commercializzato in gradi tecnici, FCC, USP ed EP. La scelta del grado dipende dall'applicazione. Il CoA dovrebbe riportare almeno:

• il titolo, generalmente determinato per GC;
• l'indice di rifrazione;
• la densità;
• le impurezze correlate, come l'isoeugenolo.

Secondo la classificazione GHS è comunemente indicato come sensibilizzante cutaneo (H317) e irritante oculare (H319). Fare sempre riferimento all'SDS del fornitore. Nell'UE l'eugenolo figura tra gli allergeni delle fragranze che il regolamento sui cosmetici impone di dichiarare in etichetta oltre determinate soglie. È registrato ai sensi di REACH e inventariato nel TSCA.

Concetti correlati

Gli argomenti collegati sono l'isoeugenolo, la vanillina e il guaiacolo, insieme agli oli essenziali e ai fenilpropanoidi. Sono rilevanti anche i cementi all'ossido di zinco-eugenolo, gli allergeni delle fragranze e la verifica di identità e purezza mediante GC-MS.