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Molekula

Metionina

La metionina es un aminoácido esencial que contiene azufre, de fórmula C5H11NO2S. Su forma L (CAS 63-68-3) se incorpora a las proteínas y es el aminoácido iniciador de la traducción, codificado por el codón AUG. Se comercializa en grados farmacéutico, alimentario, de cultivo celular y de alimentación animal, este último habitualmente como DL-metionina (CAS 59-51-8).

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L-Metionina

CAS 63-68-3 · CH3SCH2CH2CH(NH2)CO2H

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La metionina (Met, M) es uno de los dos aminoácidos proteinogénicos que contienen azufre; el otro es la cisteína. Su nombre IUPAC para la forma natural es ácido (2S)-2-amino-4-(metilsulfanil)butanoico, con una masa molar de aproximadamente 149,21 g/mol. Los seres humanos no pueden sintetizarla, por lo que debe obtenerse de la dieta.

¿Qué función biológica cumple la metionina?

En la síntesis de proteínas, la metionina es el aminoácido iniciador codificado por el codón AUG. En bacterias se emplea como N-formilmetionina. Además, es precursora de la S-adenosilmetionina (SAM), principal donador de grupos metilo en la célula. A través de la vía de transulfuración contribuye a la formación de cisteína. Su tioéter es susceptible a la oxidación, que da lugar a metionina sulfóxido, una modificación relevante en el análisis de la estabilidad de proteínas terapéuticas.

¿Qué grados y formas se encuentran en el mercado?

  • L-metionina (CAS 63-68-3): grados USP, EP, FCC y grado de cultivo celular, utilizada en medios de cultivo, nutrición parenteral y formulaciones farmacéuticas.
  • DL-metionina (CAS 59-51-8): mezcla racémica empleada principalmente como aditivo en alimentación animal.
  • Las formas isotópicamente marcadas, como la ^35^S-metionina o la selenometionina, sirven para el marcaje metabólico y la cristalografía de proteínas.

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¿Qué debe verificarse al adquirirla?

En las compras conviene revisar el CoA, que indica la pureza (habitualmente determinada por valoración o HPLC), la rotación específica (para confirmar la forma L), los metales pesados, la pérdida por secado y los límites de impurezas según la monografía aplicable. Debe consultarse también la SDS y el estado regulatorio pertinente, como REACH o TSCA. Se recomienda almacenarla en un lugar seco y protegida de agentes oxidantes.

Conceptos relacionados

La metionina se relaciona con la cisteína, la S-adenosilmetionina (SAM), la homocisteína, la metionina sulfóxido, la selenometionina, los aminoácidos esenciales y los medios de cultivo celular.

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