Metionina
La metionina è un amminoacido essenziale contenente zolfo, con formula C5H11NO2S. Nelle proteine è presente la forma L-metionina (CAS 63-68-3). Il codone AUG, che la codifica, è il codone di inizio della traduzione. È il precursore della S-adenosilmetionina (SAM), il principale donatore di gruppi metilici. Si usa nei terreni di coltura cellulare, nelle formulazioni farmaceutiche e, come DL-metionina, nei mangimi.
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L-Metionina
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La metionina (Met, M) è uno dei venti amminoacidi proteinogenici. È essenziale per l'uomo, che deve quindi assumerla con la dieta. La sua catena laterale contiene un gruppo tioetere (–S–CH3). La forma biologicamente rilevante è la L-metionina, acido (2S)-2-ammino-4-(metilsulfanil)butanoico (CAS 63-68-3). La miscela racemica DL-metionina ha numero CAS 59-51-8.
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Qual è il ruolo biologico della metionina?
Il codone AUG codifica la metionina e funge anche da segnale di inizio della sintesi proteica. Per questo la metionina è il primo residuo di gran parte delle catene polipeptidiche nascenti. Nei batteri questo ruolo è svolto dalla N-formilmetionina. La metionina è inoltre il precursore della S-adenosilmetionina (SAM), donatore universale di gruppi metilici nelle reazioni di metilazione. Attraverso la via della transsulfurazione contribuisce anche alla sintesi di cisteina.
In quali applicazioni industriali e di laboratorio si utilizza?
La L-metionina è un componente standard dei terreni di coltura cellulare e delle formulazioni per nutrizione parenterale. Esistono gradi conformi alle monografie USP ed EP. La DL-metionina è largamente impiegata come additivo nei mangimi zootecnici. In biologia strutturale si usa la selenometionina come analogo per la determinazione delle fasi cristallografiche.
Quali aspetti di qualità e stabilità vanno considerati?
Il tioetere della metionina si ossida facilmente a metionina solfossido. Questa ossidazione rappresenta una nota via di degradazione delle proteine terapeutiche e viene monitorata con HPLC e spettrometria di massa. In fase di acquisto conviene verificare tre elementi: la forma enantiomerica (L o DL), il grado di purezza e il CoA, che riporta saggio, rotazione ottica specifica e impurezze. L'SDS indica le condizioni di conservazione, che richiedono un luogo asciutto e protetto dalla luce.
Concetti correlati
Tra i concetti correlati figurano la cisteina, l'altro amminoacido solforato proteinogenico, e la S-adenosilmetionina (SAM). Sono collegati anche l'omocisteina, la selenometionina, la metionina solfossido, il codone di inizio AUG e i terreni di coltura cellulare.
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