Methionin
Methionin ist eine schwefelhaltige, proteinogene und für den Menschen essenzielle α-Aminosäure (C5H11NO2S). Die natürlich vorkommende L-Form ist die erste Aminosäure bei der Translation, da das Startcodon AUG für Methionin codiert. Sie ist Vorstufe von S-Adenosylmethionin und Cystein. Methionin wird in Zellkulturmedien, pharmazeutischen Formulierungen und in großem Maßstab als DL-Methionin in der Tierernährung eingesetzt.
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L-Methionin
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Was ist Methionin chemisch?
Methionin ist eine α-Aminosäure mit einer Thioether-Seitenkette (–CH2–CH2–S–CH3). Die IUPAC-Bezeichnung der L-Form lautet (2S)-2-Amino-4-(methylsulfanyl)butansäure, die Summenformel C5H11NO2S und die molare Masse etwa 149,21 g/mol. Gebräuchliche Kürzel sind Met (Dreibuchstabencode) und M (Einbuchstabencode). Relevante CAS-Nummern sind 63-68-3 für L-Methionin und 59-51-8 für das Racemat DL-Methionin. Die Thioethergruppe ist oxidationsempfindlich und kann zu Methioninsulfoxid oxidiert werden, was bei Proteinstabilität und Lagerung eine Rolle spielt.
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Welche biologische Rolle spielt Methionin?
Das Startcodon AUG codiert für Methionin, weshalb die Proteinsynthese bei Eukaryoten mit Methionin und bei Bakterien mit N-Formylmethionin beginnt. Methionin ist außerdem Vorstufe von S-Adenosylmethionin (SAM), dem wichtigsten biologischen Methylgruppendonor. Über Homocystein und den Transsulfurierungsweg entsteht daraus Cystein.
Worauf ist bei Beschaffung und Anwendung zu achten?
Für Labor und Produktion wird Methionin in verschiedenen Qualitäten angeboten, etwa in Pharmaqualität gemäß USP oder EP sowie in Zellkulturqualität. Entscheidend sind die Unterscheidung zwischen L- und DL-Form, die Angaben im CoA (z. B. Gehalt, spezifische Drehung, Verunreinigungen) sowie die Hinweise im SDS. In der Strukturbiologie wird das Analogon Selenomethionin zur Phasenbestimmung in der Röntgenkristallographie eingesetzt. DL-Methionin ist ein bedeutender Futtermittelzusatzstoff.
Verwandte Begriffe
Cystein, Homocystein, S-Adenosylmethionin (SAM), Selenomethionin, Methioninsulfoxid, essenzielle Aminosäuren, Startcodon, Zellkulturmedien.
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