Metilamina

La metilamina es un derivado del amoníaco en el que un átomo de hidrógeno se ha sustituido por un grupo metilo. Es una base débil y un nucleófilo versátil en síntesis orgánica. Industrialmente se obtiene haciendo reaccionar metanol con amoníaco sobre un catalizador. En este proceso se forman también dimetilamina y trimetilamina, que se separan por destilación.

¿En qué formas se suministra la metilamina?

Como gas licuado a presión, la metilamina hierve a unos −6 °C. Por eso, en laboratorio e industria suele adquirirse en las siguientes formas:

• Solución acuosa (típicamente al 40 %).
• Solución en metanol, etanol o THF.
• Sal sólida, como el clorhidrato de metilamina (CAS 593-51-1), más fácil de manipular y almacenar.

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Al comprar, conviene revisar en el CoA la concentración, el contenido de agua y las impurezas de otras aminas. La pureza suele verificarse mediante GC o valoración ácido-base.

¿Para qué se utiliza?

Es un bloque de construcción en la fabricación de:

• Principios activos farmacéuticos.
• Plaguicidas.
• Tensioactivos.
• Aceleradores de caucho.
• Disolventes como la N-metil-2-pirrolidona (NMP).

En investigación se emplea en aminación reductiva, formación de amidas y síntesis de heterociclos.

¿Qué requisitos de seguridad y regulación implica?

Según el sistema GHS, el gas es extremadamente inflamable y nocivo por inhalación, además de irritante. Las soluciones acuosas concentradas son inflamables y corrosivas para la piel y los ojos. Antes de manipularla debe consultarse la SDS del proveedor.

Puede usarse como precursor en la fabricación ilícita de drogas. Por ello, en Estados Unidos figura como sustancia química de la Lista I de la DEA y su comercio está controlado. Cada comprador debe verificar la normativa aplicable en su jurisdicción, incluidas REACH y TSCA.

Conceptos relacionados

La metilamina pertenece a la familia de las aminas alifáticas, junto con la dimetilamina, la trimetilamina y la etilamina. Conceptos útiles: basicidad y pKa de aminas, aminación reductiva, clorhidratos de aminas y control de precursores químicos.