Méthylamine

Quelles sont les propriétés et formes commerciales de la méthylamine ?

À température ambiante, la méthylamine (méthanamine selon l'IUPAC) est un gaz (point d'ébullition d'environ −6 °C), très soluble dans l'eau. C'est une base faible : le pKa de son acide conjugué, l'ion méthylammonium, est d'environ 10,6. Pour faciliter sa manipulation, elle est généralement fournie :

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• en solution aqueuse (couramment à 40 %) ;
• en solution dans le méthanol, l'éthanol ou le THF ;
• sous forme de gaz liquéfié sous pression ;
• sous forme de sel solide, le chlorhydrate de méthylamine (CAS 593-51-1).

À quoi sert la méthylamine dans l'industrie et au laboratoire ?

Produite industriellement par réaction du méthanol avec l'ammoniac sur catalyseur (avec la diméthylamine et la triméthylamine), elle sert de brique de construction en synthèse organique : principes actifs pharmaceutiques, produits phytosanitaires, tensioactifs et solvants comme la N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP). Au laboratoire, elle est utilisée pour les aminations réductrices, la préparation d'amides N-méthylés et d'autres dérivés azotés.

Quelles précautions réglementaires et de sécurité s'appliquent ?

Selon le GHS, la méthylamine anhydre est classée gaz extrêmement inflammable ; elle est nocive par inhalation et provoque des lésions oculaires graves. Les solutions aqueuses concentrées sont inflammables et corrosives. La SDS du fournisseur doit être consultée pour chaque forme. Aux États-Unis, la méthylamine figure sur la liste I de la DEA en tant que précurseur chimique, ce qui impose vérification des clients et traçabilité. Elle est enregistrée au titre de REACH et inscrite à l'inventaire TSCA. Les acheteurs doivent exiger un CoA précisant la teneur et la nature du solvant.

Concepts associés

Amines primaires, diméthylamine, triméthylamine, ammoniac, amination réductrice, chlorhydrate de méthylamine, N-méthyl-2-pyrrolidone (NMP), précurseurs chimiques contrôlés, classification GHS.