Metilammina
La metilammina (CH3NH2, CAS 74-89-5) è l'ammina primaria più semplice. A temperatura ambiente è un gas incolore, infiammabile, con un odore pungente simile all'ammoniaca. In commercio si trova come gas liquefatto, come soluzione acquosa (tipicamente al 40%), in solventi organici o come sale cloridrato. È un intermedio di base per prodotti farmaceutici, agrochimici, solventi e tensioattivi.
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Metilammina
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Quali sono le principali proprietà della metilammina?
La metilammina (IUPAC: metanammina) ha formula CH3NH2 e massa molare di circa 31,06 g/mol. Bolle a circa −6 °C ed è molto solubile in acqua. È una base debole più forte dell'ammoniaca: il pKa del suo acido coniugato è circa 10,6. Come nucleofilo reagisce facilmente con alogenuri alchilici, composti carbonilici e acidi carbossilici e loro derivati. Industrialmente si ottiene da metanolo e ammoniaca su catalizzatore, insieme a dimetilammina e trimetilammina.
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In quali forme commerciali è disponibile e come si sceglie?
Le forme più comuni sono:
- gas liquefatto anidro in bombole, per processi industriali;
- soluzione acquosa, tipicamente al 40%;
- soluzioni in metanolo, etanolo o THF (ad es. 2 M), per sintesi in condizioni anidre;
- metilammina cloridrato (CAS 593-51-1), un solido cristallino più facile da pesare e conservare.
In fase di acquisto conviene verificare titolo, contenuto d'acqua e impurezze di altre ammine sul CoA, e scegliere il solvente in base alla compatibilità con la reazione.
Quali aspetti di sicurezza e regolatori vanno considerati?
Secondo il GHS il gas è classificato come gas infiammabile e gas sotto pressione. È nocivo per inalazione e irritante o corrosivo per pelle, occhi e vie respiratorie. Le soluzioni acquose concentrate sono infiammabili e corrosive. Consultare sempre la SDS specifica del fornitore. La sostanza è registrata ai sensi del REACH ed è inclusa nell'inventario TSCA. Negli Stati Uniti è una sostanza chimica di List I della DEA, per cui l'acquisto richiede documentazione e verifica dell'uso finale. Anche altre giurisdizioni possono prevedere controlli specifici, da verificare caso per caso.
Concetti correlati
Dimetilammina e trimetilammina sono ammine omologhe ottenute dallo stesso processo produttivo. Altri concetti utili sono le ammine primarie, l'amminazione riduttiva, la N-metil-2-pirrolidone (NMP), che si produce a partire dalla metilammina, e i precursori chimici soggetti a controllo.
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