Pirrol
El pirrol (1H-pirrol, C4H5N, CAS 109-97-7) es un heterociclo aromático de cinco miembros con un átomo de nitrógeno. Es un líquido incoloro que se oscurece con el aire y la luz. Es la unidad estructural de las porfirinas presentes en el hemo y la clorofila, y se utiliza como intermedio en síntesis farmacéutica, de colorantes y de polímeros conductores como el polipirrol.
Disponible en Molekula
4-Aminofenol
Fabricamos y suministramos 4-Aminofenol. Consulte las especificaciones, tamaños de envío y precios, o solicítenos un presupuesto.
¿Qué características químicas tiene el pirrol?
El pirrol es un anillo de cinco miembros formado por cuatro carbonos y un nitrógeno (fórmula C4H5N, masa molar aproximada de 67,09 g/mol). Es aromático porque el par de electrones libre del nitrógeno participa en el sistema π. Por ello es una base muy débil y su grupo N–H presenta una acidez débil. El anillo es rico en electrones y experimenta sustitución electrofílica con facilidad, preferentemente en la posición 2. Su punto de ebullición se sitúa en torno a 129–131 °C. Expuesto al aire y a la luz se oscurece y tiende a polimerizar, por lo que suele almacenarse protegido de la luz y bajo atmósfera inerte. Con frecuencia se destila antes de usarlo.
¿Dónde se encuentra y para qué se utiliza?
El núcleo pirrólico forma parte de moléculas biológicas esenciales: las porfirinas (hemo, clorofila), las corrinas (vitamina B12) y los pigmentos biliares como la bilirrubina. En la industria y en el laboratorio se emplea como bloque de construcción para principios activos farmacéuticos, colorantes y agroquímicos. Su polimerización oxidativa o electroquímica da lugar al polipirrol, un polímero conductor. Entre las rutas sintéticas clásicas de pirroles sustituidos figuran las síntesis de Paal-Knorr, de Knorr y de Hantzsch.
¿Qué conviene revisar al adquirirlo?
Se recomienda verificar el número CAS, la pureza indicada en el CoA (habitualmente determinada por GC) y el contenido de agua. También conviene comprobar el color, porque un tono oscuro indica degradación. La SDS recoge la clasificación GHS del producto, que incluye peligros de inflamabilidad y de toxicidad aguda, así como las condiciones de almacenamiento y la información de registro REACH o TSCA aplicable.
Conceptos relacionados
Heterociclos aromáticos (furano, tiofeno, piridina, indol), porfirinas, polipirrol, síntesis de Paal-Knorr y sustitución electrofílica aromática.
¿Necesita esto en el laboratorio o en la planta?
Indíquenos el producto, la calidad (grado) y la cantidad — Molekula suele responder en un día hábil con el precio y el tiempo de entrega.