Pirrolo
Il pirrolo è un composto eterociclico aromatico a cinque termini, di formula C4H5N, con un atomo di azoto nell'anello. Si presenta come un liquido incolore che tende a scurirsi all'aria. È l'unità strutturale di porfirine, clorofilla ed eme ed è un intermedio importante nella sintesi farmaceutica, nella chimica dei coloranti e nella produzione di polimeri conduttivi come il polipirrolo.
Disponibile presso Molekula
Pirrolo
Produciamo e forniamo Pirrolo. Visualizza specifiche, dimensioni di confezionamento e prezzi, oppure richiedi un preventivo.
Il pirrolo (CAS 109-97-7) è un eterociclo aromatico azotato a cinque termini. Il doppietto elettronico libero dell'azoto partecipa al sistema aromatico a sei elettroni π. Per questo l'azoto è scarsamente basico, mentre il gruppo N–H mostra una debole acidità.
Scopri di più su Pirrolo nella nostra pagina prodotto →
Quali sono le principali proprietà chimiche del pirrolo?
Il pirrolo è un liquido incolore con punto di ebollizione intorno a 130 °C. Esposto ad aria e luce si ossida e si scurisce progressivamente. È un anello ricco di elettroni e reagisce facilmente con gli elettrofili, di preferenza in posizione 2 (α). In ambiente acido forte tende a polimerizzare. Per questo va conservato in contenitori ben chiusi, protetti dalla luce e, se possibile, sotto gas inerte.
Dove si utilizza il pirrolo in laboratorio e nell'industria?
L'anello pirrolico è presente in molte molecole di interesse biologico: porfirine (eme, clorofilla), il nucleo corrinico della vitamina B12 e i pigmenti biliari. Il pirrolo e i suoi derivati servono come building block nella sintesi di principi attivi farmaceutici, agrochimici e coloranti. Sono anche i monomeri per l'elettropolimerizzazione del polipirrolo, un polimero conduttivo impiegato in sensori ed elettronica organica. Tra i metodi classici di sintesi dei pirroli sostituiti figurano le reazioni di Paal-Knorr, di Knorr e di Hantzsch.
Cosa considerare nell'acquisto e nella manipolazione?
Il pirrolo è un liquido infiammabile e presenta pericoli per la salute secondo la classificazione GHS. Prima dell'uso occorre consultare la SDS del fornitore. Nell'approvvigionamento conviene verificare il grado di purezza indicato nel CoA, di solito determinato mediante GC. Va controllato anche il colore, che segnala un'eventuale degradazione. Se il prodotto è scurito, prima di reazioni sensibili è consigliabile ridistillarlo.
Concetti correlati
Eterocicli aromatici, furano e tiofene (analoghi ossigenato e solforato), pirrolidina (forma satura), indolo, porfirine, polipirrolo, sostituzione elettrofila aromatica, sintesi di Paal-Knorr.
Servizio necessario in laboratorio o in impianto?
Ci informi sul prodotto, la qualità e la quantità — Molekula risponde di solito entro un giorno lavorativo con preventivo e tempi di consegna.