Pyrrol
Pyrrol (C4H5N, CAS 109-97-7) ist ein fünfgliedriger, aromatischer Stickstoff-Heterocyclus. Die farblose, an Luft und Licht rasch nachdunkelnde Flüssigkeit dient als Grundbaustein für Porphyrine, Farbstoffe, Pharmawirkstoffe und das leitfähige Polymer Polypyrrol. Für Einkauf und Labor sind vor allem Reinheit, Stabilisierung, Lagerung unter Schutzgas sowie die GHS-Einstufung als entzündbarer, giftiger Stoff relevant.
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Pyrrol
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Pyrrol (IUPAC: 1H-Pyrrol) ist ein aromatischer Fünfring mit vier Kohlenstoffatomen und einem NH-Stickstoffatom. Das freie Elektronenpaar des Stickstoffs ist Teil des aromatischen π-Systems. Pyrrol ist deshalb kaum basisch und reagiert bei elektrophilen Substitutionen bevorzugt in 2-Position.
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Wo wird Pyrrol eingesetzt?
Der Pyrrolring ist ein zentrales Strukturelement in der Natur, etwa in Porphyrinen (Häm, Chlorophyll), im Corrin-Gerüst von Vitamin B12 und in Gallenfarbstoffen wie Bilirubin. Industriell und im Labor dient Pyrrol als Ausgangsstoff für pharmazeutische Wirkstoffe, Farbstoffe und Porphyrinsynthesen. Durch oxidative oder elektrochemische Polymerisation entsteht Polypyrrol, ein elektrisch leitfähiges Polymer für Sensoren und Beschichtungen. Substituierte Pyrrole werden häufig über die Paal-Knorr- oder die Knorr-Synthese hergestellt.
Worauf ist bei Beschaffung und Qualität zu achten?
Pyrrol oxidiert und polymerisiert an Luft und unter Lichteinfluss. Dabei färbt es sich gelb bis braun. Kommerzielle Ware wird in verschiedenen Reinheitsgraden angeboten. Die Reinheit wird im CoA üblicherweise per GC angegeben. Für empfindliche Anwendungen wird Pyrrol vor dem Einsatz oft frisch destilliert. Die Lagerung sollte kühl, lichtgeschützt und unter Inertgas erfolgen.
Welche regulatorischen und sicherheitsrelevanten Aspekte gelten?
Nach GHS ist Pyrrol als entzündbare Flüssigkeit eingestuft. Zusätzlich ist es unter anderem beim Verschlucken giftig, beim Einatmen gesundheitsschädlich und verursacht schwere Augenschäden. Die verbindliche Einstufung, Schutzmaßnahmen und Transportangaben sind dem lieferantenspezifischen SDS zu entnehmen. Der Registrierungsstatus unter REACH bzw. TSCA sollte für den jeweiligen Einsatzzweck und die Menge geprüft werden.
Verwandte Begriffe
Verwandte Heterocyclen sind Furan, Thiophen, Imidazol, Pyrazol und Indol (Benzopyrrol). Das gesättigte Analogon ist Pyrrolidin. Wichtige Folgeprodukte und Strukturklassen sind Porphyrine, Polypyrrol und N-Methylpyrrol.
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