Ciclohexanol
El ciclohexanol (C6H11OH, CAS 108-93-0) es un alcohol secundario cíclico que a temperatura ambiente se presenta como un sólido incoloro de bajo punto de fusión o como un líquido viscoso, con olor alcanforado. Se usa sobre todo como intermedio industrial en la producción de ácido adípico y caprolactama, precursores de los nailon 6,6 y 6. También se emplea como disolvente.
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Ciclohexanol
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¿Qué es el ciclohexanol y cuáles son sus propiedades?
El ciclohexanol es un alcohol secundario formado por un anillo de seis carbonos saturado con un grupo hidroxilo. Su fórmula molecular es C6H12O y su masa molar es de aproximadamente 100,16 g/mol. Funde cerca de 25 °C, por lo que puede aparecer como sólido o como líquido viscoso según la temperatura de almacenamiento. Hierve alrededor de 161 °C. Es higroscópico y moderadamente soluble en agua, y se mezcla con la mayoría de los disolventes orgánicos.
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¿Cómo se produce y para qué se utiliza?
A escala industrial se obtiene principalmente por oxidación del ciclohexano con aire, que da una mezcla de ciclohexanol y ciclohexanona (conocida como "aceite KA"), o por hidrogenación del fenol. Su principal destino es la fabricación de ácido adípico, monómero del nailon 6,6. También sirve para obtener ciclohexanona, que se transforma en caprolactama, monómero del nailon 6. Otros usos son disolvente para lacas, resinas y ésteres de celulosa, e intermedio en la síntesis de plastificantes. En el laboratorio docente se usa con frecuencia como sustrato en la deshidratación ácida para obtener ciclohexeno.
¿Qué aspectos regulatorios y de calidad deben revisarse en la compra?
El ciclohexanol está clasificado según el GHS como nocivo e irritante, por lo que la SDS debe consultarse antes de su manipulación. Figura en los inventarios de REACH y TSCA. Al adquirirlo conviene verificar en el CoA la pureza, normalmente determinada por GC, y el contenido de agua. Para aplicaciones analíticas pueden ofrecerse grados ACS o reactivo. Por su punto de fusión cercano a la temperatura ambiente, puede ser necesario calentarlo suavemente para trasvasarlo.
Conceptos relacionados
Ciclohexanona, ciclohexano, aceite KA, ácido adípico, caprolactama, nailon 6,6, fenol, ciclohexeno, alcoholes secundarios.
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