Cyclohexanol
Cyclohexanol ist ein sekundärer, cyclischer Alkohol mit der Summenformel C6H12O (CAS 108-93-0). Die farblose, leicht hygroskopische Substanz mit kampferartigem Geruch schmilzt nahe Raumtemperatur und liegt daher fest oder flüssig vor. Industriell dient Cyclohexanol vor allem als Zwischenprodukt für Adipinsäure und Caprolactam und damit für die Herstellung von Polyamiden wie Nylon 6 und Nylon 6,6.
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Cyclohexanol
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Was ist Cyclohexanol chemisch?
Cyclohexanol ist ein gesättigter, sechsgliedriger Ring mit einer Hydroxygruppe. Es handelt sich um einen sekundären Alkohol mit einer molaren Masse von etwa 100,16 g/mol. Der Schmelzpunkt liegt bei rund 25 °C, der Siedepunkt bei etwa 161 °C. Daher kann die Substanz je nach Lagertemperatur als Feststoff oder viskose Flüssigkeit vorliegen. In Wasser ist Cyclohexanol nur begrenzt löslich, mit den meisten organischen Lösungsmitteln ist es gut mischbar.
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Wie wird Cyclohexanol hergestellt und verwendet?
Technisch entsteht Cyclohexanol vor allem durch katalytische Hydrierung von Phenol oder durch Oxidation von Cyclohexan. Bei der Oxidation fällt es zusammen mit Cyclohexanon als sogenanntes KA-Öl (Keton-Alkohol-Gemisch) an. Der größte Teil wird zu Cyclohexanon dehydriert oder zu Adipinsäure oxidiert. Diese Zwischenprodukte sind Ausgangsstoffe für Caprolactam und Polyamide. Daneben wird Cyclohexanol als Lösungsmittel sowie als Baustein für Weichmacher und Ester eingesetzt.
Worauf ist bei Beschaffung und Handhabung zu achten?
Cyclohexanol ist nach GHS unter anderem als gesundheitsschädlich beim Verschlucken und Einatmen sowie als haut- und atemwegsreizend eingestuft. Maßgeblich sind stets das aktuelle SDS des Lieferanten und die Registrierung unter REACH (EG-Nr. 203-630-6). Für analytische und synthetische Anwendungen sollten Reinheit und Wassergehalt im CoA geprüft werden. Die Reinheit wird typischerweise per GC bestimmt. Wegen der Hygroskopizität empfiehlt sich eine dicht verschlossene Lagerung.
Verwandte Begriffe
Eng verbunden sind Cyclohexanon, Cyclohexan, Phenol, Adipinsäure, Caprolactam und KA-Öl. Diese Begriffe sind besonders für die Polyamid-Wertschöpfungskette und die Bewertung von Lösungsmitteln relevant.
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