Cyclohexanol
Le cyclohexanol (C6H12O, CAS 108-93-0) est un alcool secondaire cyclique formé d'un cycle à six atomes de carbone portant un groupe hydroxyle. Liquide visqueux ou solide cristallin incolore près de la température ambiante, à odeur camphrée, il sert surtout d'intermédiaire industriel dans la production de la cyclohexanone, de l'acide adipique et du caprolactame, précurseurs des polyamides (nylon).
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Cyclohexanol
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Le cyclohexanol est un alcool secondaire de formule brute C6H12O et de masse molaire d'environ 100,16 g/mol. Son point de fusion se situe vers 25 °C. Selon la température du laboratoire ou de l'entrepôt, il peut donc se présenter sous forme liquide ou solide. Il bout à environ 161 °C et n'est que modérément soluble dans l'eau.
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Comment le cyclohexanol est-il produit et utilisé ?
Industriellement, il est obtenu principalement par hydrogénation catalytique du phénol ou par oxydation du cyclohexane. Cette seconde voie donne un mélange de cyclohexanol et de cyclohexanone, appelé « huile KA » (KA oil). Le cyclohexanol est ensuite oxydé en acide adipique, monomère du nylon 6,6, ou déshydrogéné en cyclohexanone, précurseur du caprolactame (nylon 6). On l'emploie aussi comme solvant, notamment pour les résines et les laques, ainsi que comme intermédiaire de synthèse pour des plastifiants et des esters. En laboratoire d'enseignement, il illustre classiquement la déshydratation acide en cyclohexène.
Quels points vérifier lors de l'achat ?
Les qualités proposées vont de la qualité technique à la qualité réactif, par exemple ACS lorsqu'elle est disponible. Il convient d'exiger un CoA indiquant la pureté, généralement déterminée par GC. Le CoA doit aussi préciser la teneur en eau et les impuretés, comme la cyclohexanone ou le phénol. Comme le produit peut se solidifier, prévoyez un conditionnement et un mode de prélèvement adaptés, par exemple un réchauffage doux.
Quelles sont les exigences réglementaires et de sécurité ?
Le cyclohexanol est enregistré au titre de REACH et figure à l'inventaire TSCA. Selon le classement GHS, il est généralement nocif en cas d'ingestion et d'inhalation, irritant pour la peau et susceptible d'irriter les voies respiratoires. Consultez toujours la SDS du fournisseur pour la classification exacte, les équipements de protection et les conditions de stockage. Le produit est combustible : stockez-le à l'écart des oxydants forts.
Concepts associés
Cyclohexanone, cyclohexane, phénol, acide adipique, caprolactame, nylon 6 et nylon 6,6, cyclohexène, alcools secondaires, huile KA.
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