Sarkosin (N-Methylglycin)
Sarkosin, auch N-Methylglycin genannt, ist eine natürlich vorkommende, nicht-proteinogene Aminosäure mit der CAS-Nummer 107-97-1. Es entsteht als Zwischenprodukt im Stoffwechsel von Cholin und Glycin. In Labor und Industrie dient Sarkosin als Ausgangsstoff für Tenside wie Natrium-N-Lauroylsarkosinat, als Reagenz in der Biochemie und als Forschungssubstanz, etwa bei Untersuchungen zum Glycintransporter GlyT1.
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Sarkosin (N-Methylglycin, Summenformel C3H7NO2, molare Masse ca. 89,09 g/mol) ist das N-methylierte Derivat der Aminosäure Glycin. Die Substanz liegt üblicherweise als weißes, kristallines und gut wasserlösliches Pulver vor.
Welche Rolle spielt Sarkosin im Stoffwechsel?
Im Organismus ist Sarkosin ein Intermediat des Cholin- und Methylgruppenstoffwechsels. Es entsteht unter anderem durch die Glycin-N-Methyltransferase aus Glycin sowie durch Demethylierung von Dimethylglycin. Die Sarkosin-Dehydrogenase baut Sarkosin wieder zu Glycin ab. In der klinischen Chemie wird das Enzym Sarkosinoxidase in enzymatischen Verfahren zur Kreatininbestimmung eingesetzt.
Wofür wird Sarkosin in Labor und Industrie verwendet?
Sarkosin ist Ausgangsstoff für N-Acylsarkosinate, insbesondere Natrium-N-Lauroylsarkosinat (Sarkosyl). Dieses anionische Tensid wird in Lysepuffern für die Nukleinsäure- und Proteinaufreinigung sowie in Körperpflegeprodukten verwendet. In der Forschung wird Sarkosin als Inhibitor des Glycintransporters GlyT1 untersucht, unter anderem im Zusammenhang mit Schizophrenie; zudem wurde es als möglicher Biomarker bei Prostatakrebs diskutiert, wobei die Datenlage uneinheitlich ist.
Worauf sollten Einkauf und Qualitätssicherung achten?
Bei der Beschaffung sind Reinheitsgrad (z. B. Reagenzqualität oder für biochemische Anwendungen), CoA mit Angaben zu Gehalt und Identität (etwa per HPLC oder NMR), aktuelles SDS gemäß GHS sowie der Registrierungsstatus unter REACH bzw. TSCA zu prüfen. Für pharmazeutische Anwendungen ist zu klären, ob eine Monographie in USP, BP oder EP maßgeblich ist.
Verwandte Begriffe
Glycin, Dimethylglycin, Betain, Cholin, Natrium-N-Lauroylsarkosinat (Sarkosyl), Sarkosinoxidase, Kreatinin, Glycintransporter GlyT1.
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