Sarcosina
La sarcosina (N-metilglicina) è un amminoacido non proteinogenico derivato dalla glicina per metilazione dell'azoto amminico. Intermedio del metabolismo della colina e della glicina, si presenta come solido cristallino bianco, solubile in acqua. In laboratorio è usata come reagente biochimico, standard analitico e precursore di tensioattivi come il sodio lauroil sarcosinato (Sarkosyl).
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Sarcosina
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La sarcosina (CAS 107-97-1, formula C3H7NO2, massa molare circa 89,09 g/mol) è la forma N-metilata della glicina. Il nome IUPAC è acido 2-(metilammino)acetico.
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Qual è il ruolo biologico della sarcosina?
Nell'organismo la sarcosina è un intermedio della via di degradazione della colina. Si forma dalla dimetilglicina tramite la dimetilglicina deidrogenasi, oppure dalla glicina per azione della glicina N-metiltransferasi (GNMT), che utilizza S-adenosilmetionina come donatore di metili. La sarcosina deidrogenasi la riconverte poi in glicina. Il deficit di quest'ultimo enzima causa la sarcosinemia, una rara condizione metabolica. In ambito di ricerca la sarcosina è studiata come inibitore del trasportatore della glicina GlyT1 e come co-agonista del recettore NMDA. È stata inoltre proposta come possibile biomarcatore del carcinoma prostatico, ma i dati in letteratura non sono univoci.
Come viene impiegata in laboratorio e nell'industria?
La sarcosina è disponibile in gradi reagente e per biochimica. Si utilizza come standard in HPLC e GC-MS per studi metabolomici, come substrato negli saggi enzimatici e come materiale di partenza in sintesi. I suoi derivati N-acilici, in particolare il sodio lauroil sarcosinato (Sarkosyl), sono tensioattivi anionici impiegati nella lisi cellulare, nella solubilizzazione delle proteine e nelle formulazioni cosmetiche.
Quali aspetti considerare nell'acquisto?
È opportuno verificare purezza, contenuto d'acqua e impurezze sul CoA, nonché la classificazione GHS e le indicazioni di conservazione riportate nella SDS. Per l'uso commerciale nell'UE va controllato lo stato di registrazione REACH del fornitore.
Concetti correlati
Glicina, N,N-dimetilglicina, betaina, colina, S-adenosilmetionina, sodio lauroil sarcosinato (Sarkosyl), recettore NMDA, trasportatore GlyT1.
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