Hexanal
Hexanal (CAS 66-25-1) ist ein gesättigter aliphatischer Aldehyd mit der Summenformel C6H12O. Die farblose, entzündbare Flüssigkeit riecht intensiv grasig-grün. Hexanal entsteht unter anderem bei der Oxidation ungesättigter Fettsäuren und dient daher als Leitsubstanz für Fettverderb in Lebensmitteln. Zudem wird es als Aroma- und Duftstoff sowie als Referenzstandard in der Analytik eingesetzt.
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Hexanal
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Hexanal, auch Hexanaldehyd oder Capronaldehyd genannt, ist der Aldehyd mit sechs Kohlenstoffatomen in unverzweigter Kette. Die Molmasse beträgt etwa 100,16 g/mol. In Wasser ist Hexanal nur wenig löslich, mit gängigen organischen Lösungsmitteln dagegen gut mischbar.
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Wo kommt Hexanal vor und wie entsteht es?
Hexanal kommt natürlich in vielen Pflanzen, Früchten und Gemüsesorten vor und trägt zum typischen Geruch von frisch geschnittenem Gras bei. In Lebensmitteln bildet es sich vor allem beim oxidativen Abbau der Linolsäure. Ein steigender Hexanalgehalt gilt deshalb als etablierter Indikator für Lipidoxidation und Ranzigkeit, etwa bei Ölen, Nüssen, Getreide- und Milchprodukten.
Wie wird Hexanal analysiert und wofür wird es verwendet?
Die Bestimmung erfolgt üblicherweise per Headspace-Gaschromatographie, häufig gekoppelt mit Massenspektrometrie (GC-MS). Für die Kalibrierung werden hochreine Referenzstandards benötigt. In der Aromen- und Duftstoffindustrie wird Hexanal zur Erzeugung grüner, fruchtiger Noten eingesetzt; dafür sind Qualitäten nach FCC erhältlich. Darüber hinaus dient Hexanal als Baustein in der organischen Synthese.
Was ist bei Beschaffung und Handhabung zu beachten?
Hexanal ist nach GHS als entzündbare Flüssigkeit eingestuft; die vollständige Einstufung ist dem jeweiligen SDS des Lieferanten zu entnehmen. Als Aldehyd neigt es an der Luft zur Oxidation zu Hexansäure, weshalb Lagerung unter Inertgas, kühl und lichtgeschützt empfohlen wird. Beim Einkauf sollten Reinheitsgrad, Stabilisierung und die Angaben im CoA geprüft werden. Der Stoff ist unter REACH registriert.
Verwandte Begriffe
Verwandte Themen sind Aldehyde allgemein, Lipidoxidation und Peroxidzahl, Hexansäure als Oxidationsprodukt, 1-Hexanol als korrespondierender Alkohol sowie weitere Oxidationsmarker wie Nonanal. Methodisch eng verbunden sind Headspace-Analytik und GC-MS.
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