Esanale (hexanal)
L'esanale è un'aldeide alifatica satura a sei atomi di carbonio (C6H12O, CAS 66-25-1), liquida e incolore, con un caratteristico odore di erba appena tagliata. Si forma per ossidazione degli acidi grassi insaturi, in particolare dell'acido linoleico, ed è ampiamente usato come marcatore dell'irrancidimento ossidativo negli alimenti, oltre che come aroma e intermedio di sintesi.
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Esenale
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Che cos'è l'esanale e quali sono le sue proprietà principali?
L'esanale (nome IUPAC hexanal), noto anche come aldeide caproica, è un'aldeide lineare con formula C6H12O e massa molare di circa 100,16 g/mol. A temperatura ambiente è un liquido incolore, poco solubile in acqua e miscibile con i comuni solventi organici. Ha un odore intenso, descritto come "verde" o erbaceo. Come altre aldeidi, tende a ossidarsi all'aria formando acido esanoico, perciò viene spesso conservato sotto gas inerte.
Dove si utilizza l'esanale in laboratorio e nell'industria?
In ambito analitico l'esanale è uno degli indicatori più usati dell'ossidazione lipidica in oli, alimenti e mangimi. Viene tipicamente determinato con tecniche di spazio di testa abbinate a GC-MS, e lo standard di riferimento puro è necessario per la calibrazione. Nell'industria degli aromi è impiegato come componente delle note verdi e fruttate; trova inoltre impiego come intermedio nella sintesi organica. Per gli usi alimentari o aromatici occorre verificare il grado di qualità (ad esempio FCC) e la conformità normativa applicabile.
Quali aspetti di sicurezza e di acquisto vanno considerati?
L'esanale è un liquido infiammabile e può risultare irritante; la classificazione GHS completa, i pittogrammi e le indicazioni di pericolo vanno sempre consultati nella SDS del fornitore. In fase di acquisto è utile richiedere il CoA, con purezza (spesso determinata via GC), eventuale presenza di stabilizzanti e contenuto di acido esanoico. Per l'immissione sul mercato UE o USA va verificato lo stato di registrazione REACH o l'inventario TSCA.
Concetti correlati
L'esanale è legato all'ossidazione lipidica e agli idroperossidi dell'acido linoleico, ad altre aldeidi volatili come il nonanale e il 2-esenale, al numero di perossidi come indice di rancidità e all'analisi dello spazio di testa mediante GC-MS.
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