Formamid
Formamid (HCONH₂, CAS 75-12-7) ist das einfachste Carbonsäureamid. Die farblose, hygroskopische und mit Wasser mischbare Flüssigkeit dient in der Molekularbiologie vor allem als Denaturierungsmittel für Nukleinsäuren, etwa bei Hybridisierungen, in RNA-Probenpuffern und bei der Kapillarelektrophorese. Zudem wird es als polares Lösungsmittel und als chemisches Zwischenprodukt eingesetzt. Nach GHS ist es als reproduktionstoxisch eingestuft.
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Formamid
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Formamid (IUPAC: Methanamid) ist das Amid der Ameisensäure mit der Summenformel CH₃NO und einer molaren Masse von 45,04 g/mol. Bei Raumtemperatur ist es eine farblose, nahezu geruchlose und stark polare Flüssigkeit mit hohem Siedepunkt. Sie ist mit Wasser und vielen polaren organischen Lösungsmitteln mischbar.
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Wofür wird Formamid im Labor verwendet?
Formamid stört die Wasserstoffbrücken zwischen Basenpaaren und senkt dadurch die Schmelztemperatur doppelsträngiger DNA und RNA. Deshalb wird es in Hybridisierungspuffern eingesetzt, zum Beispiel für die In-situ-Hybridisierung sowie für Southern- und Northern-Blots. Hier ermöglicht es stringente Bedingungen bei niedrigeren Temperaturen. Außerdem ist es Bestandteil von Ladepuffern für denaturierende RNA-Gele und wird zur Probenvorbereitung bei der Kapillarelektrophorese genutzt. In der Industrie dient Formamid als Lösungsmittel und als Ausgangsstoff für chemische Synthesen.
Worauf sollte man bei der Qualität achten?
Formamid hydrolysiert langsam zu Ameisensäure und Ammoniak, sodass sich Ammoniumformiat bildet. Diese ionischen Verunreinigungen können Hybridisierungen und elektrophoretische Trennungen beeinträchtigen. Für molekularbiologische Anwendungen werden daher deionisierte Qualitäten mit geringer Leitfähigkeit angeboten. Ein CoA sollte Reinheit, Wassergehalt und Leitfähigkeit ausweisen. Das Produkt sollte kühl, trocken und lichtgeschützt gelagert und nach dem Öffnen zügig verbraucht oder aliquotiert werden.
Welche regulatorischen Aspekte sind relevant?
Nach GHS/CLP ist Formamid als reproduktionstoxisch eingestuft (Repr. 1B, H360D: kann das Kind im Mutterleib schädigen). Unter REACH steht es auf der Kandidatenliste der besonders besorgniserregenden Stoffe (SVHC). Daraus ergeben sich Informationspflichten in der Lieferkette. Beim Umgang sind das SDS, geeignete Schutzausrüstung und die Arbeit im Abzug zu beachten.
Verwandte Begriffe
Denaturierung von Nukleinsäuren, Schmelztemperatur (Tm), In-situ-Hybridisierung, Northern-Blot, Southern-Blot, Kapillarelektrophorese, Dimethylformamid (DMF), Harnstoff als Denaturierungsmittel, SVHC.
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