Acetamid

Acetamid (IUPAC: Ethanamid) ist ein primäres Carbonsäureamid mit der Summenformel C2H5NO und einer molaren Masse von etwa 59,07 g/mol. Bei Raumtemperatur liegt es als farbloser bis weißer, hygroskopischer Feststoff vor. Es schmilzt bei rund 80 °C und siedet bei etwa 221 °C. Acetamid ist gut löslich in Wasser und Ethanol.

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Wofür wird Acetamid eingesetzt?

In der Industrie dient Acetamid als Lösungsmittel, als Weichmacher und als Zwischenprodukt bei der Herstellung weiterer organischer Verbindungen. Geschmolzenes Acetamid löst viele organische und anorganische Stoffe und wird deshalb gelegentlich als Spezial-Lösungsmittel genutzt. Im Labor kommt es als Reagenz in der organischen Synthese zum Einsatz.

Welche regulatorischen und sicherheitsrelevanten Aspekte sind zu beachten?

Nach GHS bzw. CLP ist Acetamid als karzinogen der Kategorie 2 eingestuft (H351: Kann vermutlich Krebs erzeugen). Die IARC führt den Stoff in Gruppe 2B. Beim Umgang sind geeignete Schutzausrüstung und Absaugung erforderlich. Für Lieferungen in die EU bzw. in die USA ist der Registrierungsstatus unter REACH bzw. TSCA zu prüfen. Das Sicherheitsdatenblatt (SDS) des Lieferanten ist dabei maßgeblich.

Worauf sollte man bei der Beschaffung achten?

Acetamid ist in verschiedenen Qualitäten erhältlich, etwa als technische Ware oder als Reagenzqualität. Ein CoA sollte mindestens die folgenden Angaben dokumentieren:

• Reinheit, typischerweise per GC oder HPLC bestimmt
• Wassergehalt
• Schmelzbereich

Da die Substanz hygroskopisch ist, empfehlen sich dicht verschlossene Gebinde und eine trockene Lagerung.

Verwandte Begriffe

Acetamid gehört zur Stoffklasse der Amide. Strukturell verwandt sind Formamid sowie die substituierten Derivate N-Methylacetamid und N,N-Dimethylacetamid (DMAc). DMAc ist ein häufig verwendetes polares aprotisches Lösungsmittel. Durch Hydrolyse von Acetamid entstehen Essigsäure und Ammoniak.