Acetammide

L'acetammide, nome IUPAC etanammide, ha formula CH3CONH2 e massa molare di circa 59,07 g/mol. È un solido cristallino incolore e igroscopico che fonde intorno ai 79–81 °C. Il prodotto puro è inodore, mentre i campioni impuri possono avere un odore caratteristico, spesso descritto come "di topo". È molto solubile in acqua e in etanolo.

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Come si ottiene e a cosa serve l'acetammide?

In laboratorio e su scala industriale si prepara classicamente per disidratazione dell'acetato di ammonio. Si può ottenere anche per ammonolisi di esteri dell'acido acetico. Ha diversi impieghi:

• intermedio di sintesi organica;
• plastificante;
• solvente, anche allo stato fuso, per numerosi composti organici e inorganici grazie alla sua elevata costante dielettrica.

Quali aspetti regolatori e di sicurezza considerare?

In base al GHS l'acetammide è classificata come cancerogeno di categoria 2 (H351, sospettato di provocare il cancro). La IARC la inserisce nel Gruppo 2B. Prima dell'uso conviene verificare:

• la SDS aggiornata;
• lo stato di registrazione REACH e TSCA per la propria area di mercato;
• gli eventuali obblighi di etichettatura e di gestione dei rifiuti.

La manipolazione richiede DPI adeguati e, se si generano polveri, l'uso di una cappa aspirante.

Quali gradi e specifiche richiedere al fornitore?

L'acetammide è disponibile in grado tecnico, per sintesi e in grado reagente analitico. Il CoA riporta di norma i seguenti dati:

• purezza, spesso determinata mediante GC o HPLC;
• intervallo di fusione;
• contenuto d'acqua;
• residuo all'accensione.

Poiché il prodotto è igroscopico, va conservato in contenitori ben chiusi e in ambiente asciutto.

Concetti correlati

L'acetammide rientra nella famiglia delle ammidi primarie ed è il termine di riferimento per i composti affini. Tra questi figurano la N,N-dimetilacetammide (DMAc), solvente aprotico polare, la formammide e la tioacetammide, quest'ultima usata come fonte di solfuro in chimica analitica. Il precursore diretto è l'acido acetico, attraverso l'acetato di ammonio.