Thymol
Thymol ist ein natürlich vorkommendes monoterpenoides Phenol (2-Isopropyl-5-methylphenol, CAS 89-83-8), das vor allem aus dem ätherischen Öl des Echten Thymians (Thymus vulgaris) bekannt ist. Die farblosen Kristalle riechen aromatisch. Thymol wirkt antimikrobiell und wird als Antiseptikum, Konservierungsmittel, Stabilisator sowie in der Mundhygiene und der Imkerei eingesetzt.
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Thymol
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Was ist Thymol chemisch?
Thymol (Summenformel C10H14O, molare Masse ca. 150,22 g/mol) ist ein alkyliertes Phenol aus der Gruppe der Monoterpenoide. Es ist ein Strukturisomer von Carvacrol. Bei Raumtemperatur liegt es als farbloser bis weißer kristalliner Feststoff vor. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 49–51 °C, der Siedepunkt bei rund 232 °C. In Wasser ist Thymol nur schwer löslich, in Ethanol, Ether und fetten Ölen dagegen gut. Natürliche Quellen sind neben Thymian unter anderem Ajowan und Oregano. Industriell wird es auch synthetisch hergestellt, zum Beispiel durch Alkylierung von m-Kresol.
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Wofür wird Thymol eingesetzt?
Aufgrund seiner antibakteriellen und antimykotischen Wirkung dient Thymol als Wirkstoff in Mundspülungen, Antiseptika und Desinfektionsmitteln. Es wird außerdem als Stabilisator verwendet, etwa im Inhalationsanästhetikum Halothan. In der Imkerei wird es zur Bekämpfung der Varroamilbe eingesetzt. Für pharmazeutische Anwendungen gibt es eine Monographie im Europäischen Arzneibuch (EP). Thymol ist zudem die Ausgangsverbindung des pH-Indikators Thymolblau.
Was ist bei Beschaffung und Handhabung zu beachten?
Nach GHS ist Thymol unter anderem als gesundheitsschädlich beim Verschlucken sowie als hautätzend eingestuft und gilt als giftig für Wasserorganismen mit langfristiger Wirkung. Die konkrete Einstufung ist dem jeweiligen SDS zu entnehmen. Für regulierte Anwendungen sollten Reinheitsgrad (z. B. EP- oder USP-Qualität), CoA und der REACH-Registrierungsstatus geprüft werden. Die Identität und Reinheit lässt sich mit HPLC, GC-MS oder NMR bestätigen. Gelagert wird Thymol kühl, trocken und lichtgeschützt in dicht verschlossenen Behältern.
Verwandte Begriffe
Verwandte Begriffe sind Carvacrol als Strukturisomer, Menthol als weiteres Monoterpenoid sowie ätherische Öle allgemein. Ebenfalls dazu gehören phenolische Antiseptika wie Chlorxylenol und der Indikatorfarbstoff Thymolblau.
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