Tetrahydrofuran

Was ist Tetrahydrofuran (THF)?

Tetrahydrofuran (THF) ist ein cyclisches Ether-Lösungsmittel mit der chemischen Formel C₄H₈O. Es ist ein farbloses, leicht flüchtiges und brennbares Flüssigkeitsmittel, das in vielen chemischen Prozessen als universelles Lösungsmittel dient. THF ist besonders geeignet für Reaktionen, die eine hohe Löslichkeit von Metallorganischen Verbindungen erfordern, wie beispielsweise Grignard-Reaktionen oder Lithiumorganischen Reagenzien.

Warum wird THF in der chemischen Industrie bevorzugt?

THF zeichnet sich durch seine hohe Polarität, geringe Viskosität und gute Mischbarkeit mit Wasser und vielen organischen Lösungsmitteln aus. Es hat eine hohe Dielektrizitätskonstante und ist somit ideal für die Stabilisierung von Anionen und Reaktionsintermediaten. In der Polymerchemie wird THF als Lösungsmittel für Polyether und als Monomer für die Herstellung von Polyethylenoxid (PEO) verwendet. Zudem wird es in der Herstellung von Arzneimitteln, Kunststoffen und Elektronikmaterialien eingesetzt.

Welche Sicherheitsaspekte sind bei der Handhabung von THF zu beachten?

THF ist leicht entzündlich und bildet mit Sauerstoff explosive Peroxide, insbesondere bei Lagerung an Luft und Licht. Daher muss es in dunklen, verschlossenen Behältern unter Inertgas (z. B. Stickstoff) gelagert werden. Die Verwendung von THF erfordert entsprechende Schutzmaßnahmen gemäß GHS, SDS und REACH-Vorgaben. Die CAS-Nummer von THF lautet 109-99-9.

Verwandte Begriffe

THF ist eng verwandt mit anderen aprotischen Lösungsmitteln wie DMSO, DMF und Aceton. In der Analytik wird es oft in der HPLC und GC-MS eingesetzt. Bei der Synthese von Arzneimitteln ist die Reinheit von THF entscheidend – hier sind CoA und NMR-Analyse zur Qualitätskontrolle notwendig.