tert-Butanol
tert-Butanol (2-Methylpropan-2-ol, CAS 75-65-0) ist der einfachste tertiäre Alkohol mit der Summenformel C4H10O. Die farblose Verbindung mit campherartigem Geruch schmilzt bei etwa 25 °C und kann daher bei Raumtemperatur fest oder flüssig vorliegen. Sie ist mit Wasser mischbar und dient als Lösungsmittel, Synthesebaustein, Vergällungsmittel für Ethanol und als Co-Lösungsmittel in der Gefriertrocknung.
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tert-Butanol, HPLC-Reinheit
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Was zeichnet tert-Butanol chemisch aus?
tert-Butanol, (CH3)3COH, ist ein tertiärer Alkohol: Die Hydroxygruppe sitzt an einem Kohlenstoffatom, das drei Methylgruppen trägt. Deshalb lässt sich die Verbindung unter üblichen Bedingungen kaum zu Aldehyden oder Ketonen oxidieren, anders als primäre und sekundäre Alkohole. Mit Säuren spaltet sie leicht Wasser zu Isobuten ab. Der Schmelzpunkt liegt bei etwa 25 °C, der Siedepunkt bei etwa 82 °C. tert-Butanol ist mit Wasser, Ethanol und Diethylether mischbar und bildet mit Wasser ein Azeotrop.
Wofür wird tert-Butanol in Labor und Industrie verwendet?
- Lösungsmittel und Reagenz in der organischen Synthese, etwa zur Herstellung von Kalium-tert-butanolat oder zur Einführung von tert-Butylgruppen
- Co-Lösungsmittel in der Lyophilisation, insbesondere bei pharmazeutischen Formulierungen schwer wasserlöslicher Wirkstoffe
- Vergällungsmittel für Ethanol
- Zwischenprodukt in der petrochemischen Wertschöpfungskette, z. B. als Quelle für Isobuten
Im Handel sind unter anderem Qualitäten nach ACS-Spezifikation erhältlich. Reinheit und Wassergehalt werden üblicherweise im CoA ausgewiesen, häufig bestimmt per GC bzw. Karl-Fischer-Titration.
Was ist bei Einkauf, Lagerung und Regulierung zu beachten?
Nach GHS ist tert-Butanol unter anderem als entzündbare Flüssigkeit (H225), gesundheitsschädlich beim Einatmen (H332) sowie augen- und atemwegsreizend (H319, H335) eingestuft. Maßgeblich sind stets das aktuelle SDS des Lieferanten und die geltende Einstufung. Da die Substanz bei kühler Lagerung erstarrt, muss sie vor der Entnahme gegebenenfalls vorsichtig und ohne offene Flamme verflüssigt werden. tert-Butanol ist unter REACH registriert. Für den Import in die USA ist der TSCA-Status zu prüfen.
Verwandte Begriffe
Verwandte Einträge sind Isobutanol, n-Butanol und 2-Butanol als Strukturisomere, außerdem Isobuten, Kalium-tert-butanolat, MTBE, Lyophilisation, Azeotrop und Vergällung.
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